Grimsley ist ein Mitglied der Elite Vier in den Pokémon-Spielen Schwarz, Weiß, Schwarz 2 und Weiß 2 der Einall-Region, das sich auf Dunkelheit-Typ Pokémon spezialisiert hat. Er ist bekannt für sein elegantes Auftreten und seinen Glücksspielhintergrund aus der Battle Subway, fliegt mit einem Hubschrauber und fordert die Spieler mit seinem starken Team, angeführt von Bisharp, heraus. Seine Philosophie dreht sich um das Überleben der Starken und das Verschwinden der Schwachen, was seine scharfe und unbeirrbare Persönlichkeit widerspiegelt.