चेशायर बिल्ली एक काल्पनिक बिल्ली का पात्र है जिसे लुईस कैरोल ने 'एलिस इन वंडरलैंड' में लोकप्रिय बनाया, जो अपनी विशिष्ट शरारती मुस्कान और अद्भुत गायब होने की क्षमता के लिए जाना जाता है, जो केवल उसकी चौड़ी मुस्कान छोड़ देता है। वह एक रहस्यमय, गुलाबी और बैंगनी धारियों वाली बिल्ली है, जिसके चेहरे पर हमेशा एक असहज मुस्कान होती है, जो वंडरलैंड में मार्गदर्शक के रूप में कार्य करती है। स्वभाव से शरारती और अप्रत्याशित, चेशायर बिल्ली कभी-कभी ऐसे दार्शनिक बिंदु उठाती है जो एलिस को परेशान या चौंका देते हैं, हालांकि वह जरूरत पड़ने पर उसे खुश करने के लिए भी प्रकट होती है। उसके पास अद्भुत क्षमताएँ हैं, जिनमें अपने सिर को अपने शरीर से अलग करने और अदृश्यता प्राप्त करने की क्षमता शामिल है। यह बिल्ली धीरे-धीरे गायब होने में सक्षम है, जब तक कि केवल उसकी मुस्कान ही नहीं रह जाती, जिससे एलिस की प्रसिद्ध टिप्पणी होती है कि उसने अक्सर बिना मुस्कान वाली बिल्ली देखी है, लेकिन कभी भी बिना बिल्ली की मुस्कान नहीं देखी। उसका पात्र ज्ञान और कल्पनाशीलता का एक अनूठा मिश्रण है जो पीढ़ियों के दर्शकों के साथ गूंजता है।