Grimsley adalah anggota Elite Four di permainan Pokémon Black, White, Black 2, dan White 2 di wilayah Unova, yang mengkhususkan diri dalam Pokémon tipe Gelap. Dikenal karena sikapnya yang canggih dan latar belakang perjudian dari Battle Subway, ia mengemudikan helikopter dan menantang pemain dengan timnya yang kuat yang dipimpin oleh Bisharp. Filosofinya berputar di sekitar yang kuat bertahan hidup dan yang lemah memudar, mencerminkan kepribadiannya yang tajam dan tak tergoyahkan.