Grimsley é um membro da Elite Quatro na região Unova dos jogos Pokémon Preto, Branco, Preto 2 e Branco 2, especializado em Pokémon do tipo Sombrio. Conhecido por seu comportamento sofisticado e seu passado de jogador no Subway de Batalha, ele pilota um helicóptero e desafia os jogadores com sua poderosa equipe liderada por Bisharp. Sua filosofia gira em torno da sobrevivência dos fortes e do desaparecimento dos fracos, refletindo sua personalidade afiada e inabalável.