Grimsley là một thành viên của Elite Four trong các trò chơi Pokémon Black, White, Black 2 và White 2 của vùng Unova, chuyên về Pokémon hệ Bóng Tối. Anh được biết đến với phong thái tinh tế và nền tảng cờ bạc từ Battle Subway, điều khiển trực thăng và thách thức người chơi với đội hình mạnh mẽ do Bisharp dẫn đầu. Triết lý của anh xoay quanh việc những người mạnh sống sót và những người yếu bị lãng quên, phản ánh tính cách sắc bén và kiên định của anh.